Lipoproteina, czyli znów tłuszcze

LIPOPROTEINY (za wikipedią)

kompleksy lipidowo-białkowe występujące w osoczu krwi, pełniące funkcje przenośników tłuszczu w organizmie. Ich skład zmienia się w zależności od rodzaju spożywanego pokarmu oraz od stanu metabolicznego organizmu (np. a i b globuliny). Lipoproteiny występują też w błonach komórkowych oraz osłonkach mielinowych neuronów. Lipoproteiny zawierają również cholesterol i są jego głównym magazynem w organizmie. Lipoproteiny niskiej gęstości (LDL) to tzw. zły cholesterol, przyczyniający się do rozwoju miażdżycy, a lipoproteiny wysokiej gęstości (HDL) to tzw. dobry cholesterol, który zmniejsza ilość złego cholesterolu w organizmie

a tutaj ciekawy artykuł o tłuszczach dzięki kn.am.gdynia.pl

TŁUSZCZE

Charakterystyka chemiczna i metody oznaczania

Określenie "tłuszcz" obejmuje zarówno grupę produktów spożywczych, jak i składników pokarmowych. Produkty spożywcze nazywane tłuszczami, jak np. masło, smalec, margaryna czy oleje roślinne, noszą nazwę tłuszczów widocznych (wydzielonych lub dodanych). Z kolei tłuszcze będące naturalnymi składnikami różnych produktów spożywczych, np. mięsa, ryb, mleka, przetworów mlecznych, nazywamy tłuszczami niewidocznymi lub niewydzielonymi. Podział na tłuszcze widoczne i niewidoczne ma znaczenie praktyczne przy układaniu jadłospisów i obliczaniu zawartości tłuszczu całkowitego w racjach pokarmowych, jest również ważny dla statystyki ich spożycia. W przeciętnym pożywieniu naszego społeczeństwa występuje około 45% tłuszczu widocznego i około 55% tłuszczu niewidocznego.

Tłuszcze jako składniki pokarmowe nazywane są inaczej lipidami i obejmują dużą grupę związków o różnorodnej budowie chemicznej, których wspólną cechą jest nierozpuszczalność w wodzie oraz rozpuszczalność w niepolarnych rozpuszczalnikach, takich jak: eter etylowy i naftowy, alkohol, chloroform, benzyna itp., które określa się mianem rozpuszczalników tłuszczowych.

Lipidy występują we wszystkich grupach organizmów żywych, gdzie stanowią zapasowy i skondensowany materiał energetyczny oraz składnik błon komórkowych.

Lipidy dzielimy na proste i złożone. Do lipidów prostych należą triacyloglicerole (inaczej triglicerydy lub tłuszcze właściwe) i woski, a do lipidów złożonych – fosfolipidy i glikolipidy. Ponadto, do lipidów zalicza się sterole i izoprenoidy, które chociaż różnią się od lipidów prostych i złożonych budową chemiczną, podobnie jak one rozpuszczają się w rozpuszczalnikach tłuszczowych.

Tłuszcze właściwe, czyli triacyloglicerole (triglicerydy) są estrami zbudowanymi z trzech cząsteczek kwasów tłuszczowych i jednej cząsteczki glicerolu.
W przyrodzie występują głównie triacyloglicerole mieszane, zawierające reszty kwasowe 2 albo 3 różnych kwasów tłuszczowych. Triacyloglicerole różnią się między sobą nie tylko składem kwasów tłuszczowych, ale również ich położeniem. Każda z reszt kwasowych może znajdować się albo na pozycji wewnętrznej triacyloglicerolu (pozycja ß lub pozycja 2), albo na jednej z pozycji zewnętrznych (pozycje 1, 3 lub pozycja alfa i alfa1. W zależności od budowy chemicznej oraz położenia kwasów tłuszczowych w cząsteczce triacylogliceroli istnieje ogromna liczba możliwych kombinacji, powodująca dużą różnorodność triacylogliceroli.
Z chemicznego punktu widzenia kwasy tłuszczowe są przeważnie monokarboksylowymi związkami chemicznymi o parzystej liczbie atomów węgla. Zbudowane są z węgla, wodoru i tlenu. W kwasach tłuszczowych nasyconych wszystkie atomy węgla są połączone z atomami wodoru. W kwasach nienasyconych nie wszystkie atomy węgla są połączone z atomem wodoru, co powoduje, że istnieją podwójne wiązania między dwoma sąsiednimi atomami węgla. W tłuszczach spożywczych oraz lipidach ustrojowych mogą występować kwasy tłuszczowe nasycone, jednonienasycone i wielonienasycone.
Kwasy jednonienasycone mają jedno podwójne wiązanie, kwasy wielonienasycone – dwa albo więcej. Wiązania nienasycone mogą mieć konfigurację cis lub trans. Naturalne kwasy tłuszczowe występują głównie w konfiguracji cis, z wyjątkiem kwasów tłuszczowych znajdujących się w tłuszczu mleka krowiego, w którym część kwasów tłuszczowych (około 2%) występuje w konfiguracji trans. Przemysłowe przetwarzanie tłuszczów naturalnych, np. przy produkcji margaryn, może być połączone z powstawaniem znacznych ilości izomerów trans, tj. nawet do 45%.
Poszczególne kwasy tłuszczowe różnią się między sobą ilością atomów węgla w cząsteczce oraz ilością i położeniem wiązań podwójnych. Zależnie od długości łańcucha węglowego kwasy tłuszczowe dzieli się na krótkołańcuchowe, zawierające od 8 do 10 atomów węgla i długołańcuchowe – o 12 i więcej atomach węgla w cząsteczce. Większość kwasów tłuszczowych nosi nazwy pochodzące od źródła ich odkrycia. Oprócz nich nazwy kwasów tłuszczowych tworzy się wg nomenklatury genewskiej z 1892 roku. Rdzeń słowa, podobnie jak w węglowodorach, z których pochodzą kwasy tłuszczowe, stanowi nazwa łacińska, oznaczająca ilość atomów węgla w cząsteczce. Do rdzenia dodaje się końcówkę: w kwasach nasyconych – "owy" (oic), w nienasyconych -"enowy" (enoic), przy czym w drugim przypadku uwzględnia się liczbę wiązań podwójnych, np. "dienowy" – przy 2 podwójnych wiązaniach, "trienowy" – przy trzech, "tetraenowy" – przy czterech itd.
Tak więc, nasycony kwas tłuszczowy, zawierający łańcuch zbudowany np. z 18 atomów węgla, nosi nazwę kwasu oktadekanowego, kwas tłuszczowy C18 z jednym podwójnym wiązaniem nazywany jest kwasem oktadecenowym, a z dwoma podwójnymi wiązaniami – oktadekadienowym. Oznakowanie C18:0 oznacza, że osiemnastowęglowy kwas nie ma wiązań podwójnych, C18:2-że ma on dwa wiązania podwójne. Według nomenklatury genewskiej oznacza się również położenie podwójnego wiązania, licząc od grupy karboksylowej. Położenie to oznacza się symbolem A, określając jednocześnie numery atomów węgli biorących udział w tworzeniu podwójnych wiązań, przy czym podaje się atom węgla o niższym numerze. Na przykład symbol Δ-9 oznacza, że podwójne wiązanie jest między 9 a 10 węglem. W ten sposób kwas np. linolowy, zgodnie z nomenklaturą genewską, ma symbol kwasu oktadekadienowego delta-9,12.
W praktyce bardziej przyjęło się inne oznakowanie położenia podwójnego wiązania, z użyciem symbolu n- lub omega (ω), który oznacza położenie podwójnego wiązania, licząc od grupy metylowej. Na przykład kwas linolowy można oznaczyć jako kwas oktadekadienowy n-6,9.
W tabeli 1 i 2 wymieniono kwasy tłuszczowe najczęściej występujące w tłuszczach jadalnych, a w tabeli 3 najważniejsze z rodzin tych kwasów. Spośród kwasów tłuszczowych nasyconych najbardziej rozpowszechniony jest kwas palmitynowy, czyli heksadekanowy o 16 atomach węgla w cząsteczce i kwas stearynowy (oktadekanowy) o 18 atomach węgla. Z jednonienasyconych najbardziej rozpowszechniony jest kwas oleinowy (oktadecenowy n-9).
Z punktu widzenia fizjologii żywienia najważniejsze są kwasy tłuszczowe wielonienasycone (PUFA – Polyunsaturated Fatty Acids), zwane niezbędnymi nienasyconymi kwasami tłuszczowymi (NNKT). Są to: kwas linolowy (oktadekadienowy n-6), alfa-linolenowy (oktadekatrienowy, n-3) oraz związki należące do ich rodzin, np. arachidonowy (eikozatetraenowy, n-6), kwas eikozapentaenowy (EPA), czyli C20:5 n-3 i kwas dokozaheksaenowy (DHA) – C22:6 n-3.

Kwasy tłuszczowe nienasycone mają przeważnie konsystencję płynną, kwasy nasycone natomiast stałą. Obecność wiązania podwójnego obniża temperaturę topnienia kwasu tłuszczowego w porównaniu z kwasem nasyconym o tej samej długości łańcucha. Im więcej kwas tłuszczowy zawiera wiązań podwójnych, tym niższa jest jego temperatura topnienia.

Cechą charakterystyczną kwasów tłuszczowych nienasyconych, podobnie jak wszystkich związków mających podwójne wiązania, jest łatwość ulegania reakcjom chemicznym, m.in. bardzo łatwo przyłączają one zarówno wodór (co wykorzystuje się przy produkcji margaryn) jak i tlen. Przyłączanie tlenu zachodzi podczas psucia się tłuszczu, czyli jełczenia i nosi nazwę utleniania lub autooksydacji. Kwas nienasycony tym łatwiej ulega utlenianiu, im więcej zawiera wiązań podwójnych. Tłuszcze utlenione, czyli zjełczałe są szkodliwe dla zdrowia człowieka.

Związkiem tłuszczowym o szczególnym znaczeniu jest cholesterol (C27H46O6). Jest on głównym sterolem organizmu zwierzęcego i występuje we wszystkich komórkach organizmu ssaków. Cholesterol może występować w postaci wolnej i zestryfikowanej, w połączeniu z nienasyconym lub nasyconym kwasem tłuszczowym.

Kwasy tłuszczowe nasycone i jednonienasycone, podobnie jak cholesterol, mogą być syntetyzowane w organizmie człowieka, nie są, więc niezbędnymi składnikami pożywienia. Natomiast kwasy tłuszczowe wielonienasycone (NNKT), w szczególności linolowy i α-linolenowy nie są syntetyzowane w ustroju człowieka i muszą być dostarczane z pożywieniem.

Zawartość tłuszczu w żywności i racjach pokarmowych oznacza się najczęściej jako tzw. tłuszcz surowy metodą Soxhleta przez ekstrakcję rozpuszczalnikami tłuszczowymi. We krwi metodami diagnostyki klinicznej oznacza się lipidy całkowite oraz oddzielnie fosfolipidy, triglicerydy i cholesterol, z wyróżnieniem jego frakcji HDL i LDL.

Źródła tłuszczów w żywieniu

Prawie połowę spożywanego tłuszczu stanowią wyodrębnione tłuszcze jadalne, które mogą być pochodzenia roślinnego lub zwierzęcego. Tłuszcze roślinne otrzymuje się z nasion lub owoców roślin oleistych, a tłuszcze zwierzęce pozyskuje z tkanek lub mleka zwierząt lądowych oraz z tkanek zwierząt morskich. Źródłem tłuszczu zwierzęcego, oprócz tłuszczów jadalnych (masła, smalcu, słoniny itp.), są mięso i wędliny, ryby, jaja oraz produkty mleczne. W mięsie, zależnie od gatunku zwierzęcia i części tuszy, zawartość tłuszczu może wahać się od 3 do 55%, podobnie w wędlinach. Ryby zawierają około 0,1-13% tłuszczu; mleko pełne około 3-3,5%, sery twarogowe około 1% lub około 9%, sery podpuszczkowe dojrzewające około 17-30%, sery topione około 30%, a jaja około 11% tłuszczu.

Głównym źródłem tłuszczu roślinnego w diecie przeciętnego Polaka są margaryny. Margaryny miękkie (kubkowe) produkowane są z olejów roślinnych oraz osnowy, którą stanowią tłuszcze utwardzone w wyniku uwodornienia katalitycznego lub przeestryfikowania (w tym drugim przypadku nie powstają szkodliwe trans-izomery nienasyconych kwasów tłuszczowych). Margaryny twarde (kostkowe) otrzymuje się z olejów roślinnych przez ich utwardzenie na drodze katalitycznego uwodornienia, dlatego mogą one zawierać znaczne ilości izomerów trans. Tłuszcz pochodzący z margaryn stanowi około 60% ogólnej ilości spożywanego tłuszczu roślinnego. Pozostała część pochodzi przede wszystkim z olejów ciekłych, których spożycie jest w Polsce relatywnie niskie, oraz z produktów zbożowych.

Znaczących ilości niezbędnych nienasyconych kwasów tłuszczowych dostarczają wyłącznie produkty roślinne i ryby. Dużo kwasu linolowego zawierają oleje jadalne (kukurydziany, słonecznikowy, sojowy oraz rzepakowy bezerukowy). Kwas α-linolenowy występuje powszechnie w błonach chloroplastów roślin oraz w mniejszych ilościach w nasionach. Warzywa liściaste zawierają kwas a-linolenowy w ilościach 40-60% ogólnej zawartości kwasów tłuszczowych, lecz całkowita zawartość tłuszczu w tych roślinach jest bardzo niska, dlatego nie mają one znaczenia w żywieniu jako źródło NNKT.

Dobrym źródłem kwasu eikozapentaenowego (EPA) oraz dokozaheksaenowego (DHA) są tłuszcze ryb morskich. Ryby z zimnych północnych oceanów zawierają duże ilości EPA. a ryby z mórz południowych relatywnie więcej DHA. Zawartość poszczególnych grup kwasów tłuszczowych w wybranych olejach i tłuszczach stałych podano w tabeli 4.

 

* O obniżonej zawartości kwasu erukowego

Rola i przemiany tłuszczów w organizmie

Tłuszcze stanowią jeden z podstawowych składników odżywczych i spełniają w organizmie człowieka wiele różnorodnych funkcji:

" są skoncentrowanym źródłem energii dla tkanek i narządów;

" umożliwiają gromadzenie energii będąc główną formą jej zapasu;

" ułatwiają odczuwanie smaku i przełykanie pokarmu;

" hamują skurcze żołądka i wydzielanie kwaśnego soku żołądkowego;

" stanowią budulec błon komórkowych i białej masy mózgu;

" jako tłuszcz podskórny chronią przed nadmierną utratą ciepła;

" jako tłuszcz okołonarządowy stabilizują nerki i inne narządy wewnątrz ciała;

" dostarczają niezbędnych nienasyconych kwasów tłuszczowych, z których powstają hormony tkankowe regulujące procesy w komórkach różnych części ciała:

" decydują o sprawności układu krążenia;

" wpływają na stan skóry i włosów.

Ponadto tłuszcze są nośnikami witamin A, D, E i K oraz ułatwiają ich przyswajanie z innych produktów, zaś w technologii potraw stanowią medium grzejne, dzięki któremu możliwe są takie techniki kulinarne, jak smażenie i duszenie.

Tłuszcze pokarmowe oraz lipidy ustrojowe dostarczają z 1 grama 9 kcal (37,7 kJ), to jest ponad dwukrotnie więcej energii aniżeli białka czy węglowodany. Kwasy tłuszczowe mogą być wykorzystywane bezpośrednio jako źródło energii przez większość komórek ustroju, z wyjątkiem erytrocytów, komórek ośrodkowego układu nerwowego oraz nerek. Najwięcej energii z kwasów tłuszczowych czerpią serce i mięśnie szkieletowe.

Tłuszcze są dla organizmu główną formą magazynowania energii, z tym, że podstawowy materiał energetyczny gromadzony w komórkach lub tkance zapasowej stanowią triglicerydy. Rodzaj zawartych w nich kwasów tłuszczowych jest w znacznym stopniu odbiciem składu tych kwasów w diecie. Należy przy tym zaznaczyć, że o ile nienasycone kwasy tłuszczowe pełnią w ustroju funkcję energetyczną oraz budulcową, o tyle nasycone kwasy tłuszczowe są wykorzystywane niemal wyłącznie jako doraźne lub zapasowe źródło energii.

Lipidy ustrojowe pełnią rolę strukturalną jako część składowa błon komórkowych i cytoplazmatycznych takich organelli, jak: mitochondria i mikrosomy. Lipidy wchodzą także w skład płynów ustrojowych, głównie w połączeniu z białkami. Rolę budulcową spełniają przede wszystkim fosfolipidy, w tym 2/3 wszystkich fosfolipidów w ustroju stanowi lecytyna.

Kwasy tłuszczowe wielonienasycone biorą udział w syntezie eikozanoidów – biologicznie aktywnych substancji o charakterze hormonów tkankowych, które stanowią obwodowe przekaźniki wzmacniające lub osłabiające w komórkach regulacyjną czynność hormonów i neuromediatorów. Do eikozanoidów zalicza się: prostaglandyny, prostacykliny, tromboksany, lipoksyny i leukotrieny. Eikozanoidy oddziałują na czynność wielu tkanek i narządów, przy czym szczególną rolę spełniają w regulowaniu czynności układu sercowo-naczyniowego. Prostacykliny wywierają silny wpływ na rozszerzenie naczyń wieńcowych i zwiększenie siły skurczu mięśnia sercowego. Tromboksany wpływają na agregację trombocytów (płytek krwi), a tym samym na powstawanie zakrzepów naczyniowych.

Prostaglandyny PGE2, PGG2, PGH2 oraz tromboksan TXA2 wykazują silne działanie proagregacyjne, natomiast prostaglandyny E (głównie prostaglandyna PGEO mają zdolność

hamowania procesów agregacji płytek krwi. Silne działanie antyagregacyjne (przeciwzakrzepowe) i rozszerzające naczynia tętnicze wykazuje prostacyklina (PGI2).

Nienasycone kwasy tłuszczowe, poza służeniem jako substrat do syntezy eikozanoidów, pełnią w ustroju wiele innych ważnych funkcji:

" są niezbędnymi składnikami budulcowymi komórek, stałymi składnikami fosfolipidów błon komórkowych i mitochondrialnych;

" są potrzebne do prawidłowego transportu lipidów we krwi; zwłaszcza istotną rolę pełnią w transporcie i metabolizmie cholesterolu, powodując obniżenie jego zawartości w surowicy/osoczu krwi;

" wykazują zdolność hamowania procesu agregacji płytek krwi, w związku z czym zapobiegają powstawaniu zakrzepów naczyniowych;

" zapobiegają nadciśnieniu tętniczemu krwi, prawdopodobnie w wyniku zwiększonego wydzielania jonu sodowego z moczem oraz rozszerzania naczyń tętniczych;

" zwiększają przepływ krwi przez naczynia wieńcowe serca i tym samym zwiększają siłę skurczu mięśnia sercowego.

Gospodarka lipidowa w organizmie

Trawienie tłuszczu zachodzi głównie w jelicie cienkim i jest poprzedzone jego rozdrobnieniem na maleńkie kuleczki (zemulgowaniem), w czym zasadniczą rolę odgrywa żółć. Zdrowy człowiek może strawić i wchłonąć w ciągu godziny 8-12 g tłuszczu. Strawione tłuszcze są wchłaniane z przewodu pokarmowego za pomocą złożonego mechanizmu, zamieniane w ścianie jelita na większe cząsteczki i transportowane do różnych tkanek i komórek w połączeniu z białkami jako tzw. lipoproteiny. Lipoproteiny transportują nie tylko tłuszcze wchłonięte z pożywienia, ale także przenoszą lipidy wytwarzane przez sam organizm z miejsca ich powstania do miejsca przeznaczenia.

Wyróżniamy cztery główne rodzaje lipoprotein, zawierające w różnych proporcjach triglicerydy, fosfolipidy, cholesterol oraz białko, zwane apoproteiną:

" chylomikrony;

" lipoproteiny o bardzo małej gęstości VLDL (Very Low Density Lipoproteins);

" lipoproteiny o małej gęstości LDL (Low Density Lipoproteins);

" lipoproteiny o dużej gęstości HDL (High Density Lipoproteins).

Poza gęstością, która jest tym mniejsza im więcej dana lipoproteina zawiera triglicerydów (tab.5), różnią się one zdolnością transportową (skąd – dokąd). I tak np.: chylomikrony przenoszą tłuszcze dostarczane z pożywieniem z jelita do wewnątrz organizmu, VLDL – lipidy wytwarzane w wątrobie do innych tkanek, LDL cyrkulują po całym organizmie, a HDL przenoszą lipidy z tkanek obwodowych z powrotem do wątroby.

Dokładna struktura lipoprotein nie została jeszcze poznana. Przypuszcza się, że są one kulistymi tworami, których jądro zbudowane jest z triglicerydów i estrów cholesterolu, a warstwę zewnętrzną stanowią kompleksy białka, fosfolipidów i wolnego cholesterolu.

 

U zdrowego człowieka lipoproteiny transportują w ciągu doby około 100 g triglicerydów, cholesterolu i fosfolipidów. Istnieją jednakże stany chorobowe, w których dochodzi do nadmiernej produkcji określonego rodzaju lipoprotein, mówimy wówczas o hiperlipoproteinemii.

Lipoproteiny dostarczają: triglicerydów, fosfolipidów, cholesterolu i innych substancji lipidowych do trzech różnych odbiorców: wątroby, zapasowej tkanki tłuszczowej oraz pozostałych tkanek. Uwalnianie kwasów tłuszczowych z triglicerydów zawartych w lipoproteinach odbywa się z udziałem enzymu lipazy lipoproteinowej. Uwolnione kwasy tłuszczowe po przejściu przez błonę komórki są – zależnie od aktualnego jej zapotrzebowania na energię – katabolizowane, wykorzystywane do syntezy nowych triglicerydów, które gromadzą się w cytoplazmie w postaci kropelek tłuszczu, lub użyte są do budowy membran.

W tkance tłuszczowej, która pełni funkcję zapasu energii dla całego ustroju, "spalanie" triglicerydów nie zachodzi. Szacuje się, że 1 kg tkanki tłuszczowej zawiera około 800 g triglicerydów. Jeśli organizm z pożywieniem nie otrzyma wystarczającej ilości energii do pokrycia bieżących potrzeb organizmu, w komórkach tkanki tłuszczowej z triglicerydów uwalniane są kwasy tłuszczowe, które trafiają do krwi i z nią (w towarzystwie białek albuminowych) trafiają do wątroby i innych tkanek potrzebujących energii, gdzie są "spalane". Gromadzenie się tłuszczu w organizmie zależy przede wszystkim od liczby komórek tłuszczowych (adipocytów), która ustala się w dzieciństwie.

Wątroba odgrywa w gospodarce lipidowej szczególną rolę i łatwo może dochodzić do jej stłuszczenia, które jest stanem chorobowym. Jest ona kluczowym organem w dystrybucji cholesterolu, który jest niezbędny m.in. do produkcji żółci. W normalnych warunkach wątroba wytwarza około 700 mg cholesterolu, z czego większość zamieniana jest na sole żółciowe wydzielane do przewodu pokarmowego (przez pęcherzyk żółciowy), gdzie emulgują tłuszcze pożywienia i ułatwiają ich późniejsze wchłanianie. Po spełnieniu swej roli kwasy żółciowe częściowo (zależnie od zawartości błonnika w diecie) wracają z powrotem do wątroby. Błonnik, zwłaszcza rozpuszczalny, np. owsa czy owoców cytrusowych, wiąże kwasy żółciowe, skutkiem, czego są one wydalane z kałem i nie wracają do wątroby. Aby pokryć te straty, wątroba nasila produkcję cholesterolu, obniżając poziom tego związku we krwi. Synteza cholesterolu w naszym organizmie jest ponadto silnie uzależniona od rodzaju spożywanych tłuszczów i węglowodanów, z tym, że nasilają ją tłuszcze nasycone oraz sacharoza i fruktoza.

W warunkach niedostatecznej podaży tłuszczu z pokarmem w komórkach wątroby zachodzi synteza kwasów tłuszczowych de novo, zwaną lipogenezą. W taki sposób mogą być wytwarzane wyłącznie kwasy tłuszczowe nasycone i jednonienasycone. Wielonienasycone kwasy tłuszczowe, które należą do jednej z dwóch rodzin: rodziny kwasu linolowego n-6 i rodziny kwasu ?-linolenowego n-3, nie są wytwarzane w organizmie człowieka, gdyż nie posiada on zdolności syntetyzowania wiązań podwójnych w położeniu n-6 i n-3 łańcucha węglowego. Dlatego kwas linolowy i kwas ?-linolenowy są syntetyzowane wyłącznie przez rośliny i muszą być dostarczane człowiekowi w pożywieniu. Tkanki ludzkie mają natomiast zdolność przebudowy kwasu linolowego i ?-linolenowego, która polega na wydłużaniu łańcucha węglowego, zwanego elongacją, i wprowadzaniu do niego wiązań podwójnych, czyli desaturacji. W ten sposób w obrębie każdej z rodzin powstają kwasy tłuszczowe nienasycone długołańcuchowe z większą liczbą wiązań podwójnych. Z kwasów tych organizm tworzy Eikozanoidy, z tym, że z kwasu dihomo-γ-linolowego powstają eikozanoidy cykliczne monoenowe (np. PGE1 TXA1), z arachidonowego – dienowe (np. PGE2, TXA2), a z kwasu eikozapentaenowego – trienowe (np. PGI3, TXA3). W tworzeniu eikozanoidów biorą udział dwa enzymy: cyklooksygenaza i lipoksygenaza. Przy udziale cyklooksygenazy powstają prostaglandyny, prostacykliny i tromboksany, a przy udziale lipoksygenazy – leukotrieny i lipoksyny.

Skład kwasów tłuszczowych diety może modyfikować powstawanie eikozanoidów. Wysoka podaż kwasu linolowego przyczynia się do wzrostu syntezy w organizmie kwasu arachidonowego i wytwarzania prostaglandyn dienowych, przy tym przemiany innych kwasów ulegają osłabieniu. Ważnym czynnikiem kontrolującym konwersję kwasu linolowego do arachidonowego jest aktywność Δ-6-desaturazy, której aktywność upośledzają izomery trans. Wzrost udziału w pożywieniu kwasu α-linolenowego nasila z kolei przemiany kwasów z rodziny n-3 i powstawanie mniej aktywnych biologicznie eikozanoidów pochodnych tej rodziny, z jednoczesnym hamowaniem przemian kwasów tłuszczowych z rodziny n-6.